Der erste Jahrgang war 1985, jedoch wurden die ersten Weine erst im Jahre 1988 vermarktet. Das waren der Weißwein „Poggio alle Gazze“ aus Sauvignon Blanc und der 15 bis 18 Monate in Barrique ausgebaute Rotwein „Ornellaia“ aus Cabernet Sauvignon (Hauptanteil), Merlot und Cabernet Franc. Zweiterer trug neben dem Sassicaia dazu bei, dass in der DOC Bolgheri auch der Rosso zu DOC-Ehren kam. Der Zweitwein heißt „Le Serre Nuove“, der gegenüber seinem „großen Bruder“ kürzere Zeit reift. Ebenso Spitzenweine sind die zwei IGT’s „Masseto“ (Merlot), der zu den besten reinsortigen Merlots überhaupt gezählt wird und „Le Volte“ (Sangiovese und Cabernet Sauvignon). Ab dem Jahrgang 2006 werden als Schutz vor Weinverfälschung die Flaschen mit dem RFID-System ausgestattet, was die Rückverfolgung des Vertriebs ermöglicht und die Echtheit garantiert.
Im Jahre 2002 wurde das Weingut zu gleichen Teilen von den Multis Mondavi (Kalifornien) und Frescobaldi (Italien) übernommen. Nach dem Verkauf von Mondavi im Jahre 2005 an Constellation Brands nahm Frescobaldi das Vorkaufsrecht wahr und übernahm Ornellaia zu 100%. Lodovico und Piero Antinori bauten nahe Bolgheri das neue Weingut Bibbona auf.
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